Estreia do Benfica na edição 21/22 da Taça de Portugal, deslocação ao terreno do Trofense, equipa da 2ª Liga.
Num jogo marcado pela chuva, Jorge Jesus fez nove alterações - em relação à derrota com o Portimonense - com os encarnados a chegaram ao golo por Everton Cebolinha, ainda na primeira metade da etapa inicial, ficando a dever alguns até ao intervalo.
Na segunda parte os trofenses tentaram reagir, conseguindo chegar ao empate a 10' do fim tempo regulamentar, reagiu o Benfica mas não conseguiu evitar o prolongamento.Logo no início do período extra, o Benfica voltou à frente do marcador - golo de André Almeida - mas sofreu para seguir em frente na prova.
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